ניפגש במתחם התחנה הראשונה ומשם נצא לדרך אל רחוב המלך דוד, שיוביל אותנו לשער יפו ולכיכר צה"ל – התחנה הראשונה שלנו בסיור. משם נמשיך ברכיבה לאורך רחוב יפו ופסי הרכבת וניכנס אל שוק מחנה יהודה המוכר והאהוב, אשר בשעות הלילה משנה את פניו והופך למרכז בילוי צבעוני ותוסס עם פאבים, מסעדות והמון מוזיקה טובה.
ביציאה מהשוק נגיע אל מדרחוב ממילא היוקרתי וממנו נמשיך אל "השער החדש", שיכניס אותנו אל העיר העתיקה, לסיבוב קצר ברובע הנוצרי. דרך שער יפו נצא אל שכונות ימין משה ומשכנות שאננים, שם נעצור לתצפית ציורית ומרגשת אל חומות העיר, המוארות בשעה זו בשלל צבעים חמים.